“Jimmy Cool” to historia zabawnego i pełnego optymizmu czternastolatka, który wraz z przyjaciółmi chce sprawić, by na twarzach smutnych mieszkańców Miseryville choć przez chwilę zagościł uśmiech.

Jimmy to wesoły chłopiec, dla którego najważniejsza jest dobra zabawa. Niestety, Miseryville, miasteczko, w którym mieszka, nie sprzyja dobremu nastrojowi. Jest bowiem jednym z najbrzydszych i najsmutniejszych miejsc na świecie, a jego władca Lucius VII robi wszystko, by mieszkańcy miasta nie mieli żadnych powodów do radości i prowadzili jeszcze bardziej ponure życie niż dotychczas.

Chłopiec zaprzyjaźnia się z synem Luciusa, Beezym – leniwym, ale pozytywnie nastawionym do świata potworkiem. Mimo sprzeciwu ojca Beezy wraz z Jimmym i jego jednookim przyjacielem Cerbeem spędza czas na dobrej zabawie. Nie chce, tak jak tata, siać zła i nienawiści, pogrążając ludzi w smutku i wiecznej rozterce.

W prowadzonej przez Luciusa fabryce Misery Inc. – instytucji, która odpowiada za całokształt funkcjonowania miasta – pracuje Heloise, szkolna koleżanka Jimmy’ego. Mimo że Jimmy jest jej największą sympatią, nigdy mu tego nie okaże. Dzięki pracy naukowca w fabryce Luciusa dowiaduje się o pewnym sekrecie, który, być może, odmieni kiedyś losy ponurego miasta.

W Miseryville wciąż panuje smutek, a ludzie nigdy się nie uśmiechają. Tylko Jimmy i jego przyjaciele mogą temu zaradzić. Niestety, Lucius i jego marzący o estradowej karierze pomocnik Samy nigdy nie pozwolą na to, by mieszkańcy mogli zacząć cieszyć się życiem.

Czy Jimmy będzie miał powody do dalszej zabawy? Jak potoczą się losy miasteczka i jego mieszkańców oraz czy Heloise zdradzi Jimmy’emu wielką tajemnicę Luciusa, dowiedzieć się można na Disney XD.